Hvert år blir seilerskoen relansert i nye farger og materialer, så de passer til moten. Sperry seilerskoen ble sjøsatt i 1935 av seileren Paul Sperry. Den tidligere sjømannen og oppfinneren iakttok hvordan hunden hans Prince, stod helt stabilt på en islagt sjø. Han begynte, ut fra dette, å designe en såle som minnet om poten til hunden.